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Projet de recherche - MOCaS

vendredi 1er octobre 2021 à 09:00

Projets de recherche européens en cours

MOCaS - Nouvelle méthodologie d’oxydation des sucres non ou mono-protégés et des biopolyols - est un projet de 231 167 € qui a débuté le 1er octobre 2021 et se poursuivra jusqu’au 30 septembre 2024.

Ce projet s’inscrit dans le développement de méthodologies durables, cohérentes avec des challenges de la chimie verte comme la catalyse homogène avec des métaux abondants et l’exploitation de la biomasse.

L’objectif de ce projet se concentre sur l’oxydation éco-compatible et sélective des sucres non protégés et mono-protégés (position anomérique) en utilisant l’hydrogénation par transfert catalysée au fer. Cette approche, économique en atome donnera accès à des céto-lactones (2 oxydations successives) et des céto-sucres (mono oxydation) en partant respectivement de sucres non-protégés ou C1-protégés sans utiliser des oxydants forts, un appareillage sophistiqué ou des conditions dures. Les molécules cibles de ce travail sont recherchées en chimie fine et médicinale puisqu’elles sont accessibles à partir de matières premières renouvelables (biomasse), qu’elles ont un faible poids moléculaire et possède une architecture moléculaire tridimensionnelle.

Ce projet se divise en 3 temps :

Etape 1 : se concentre sur le développement du système catalytique en utilisant une famille de complexes de fer sélectionnée avec attention et connue pour son activité en hydrogénation par transfert. L’optimisation du système catalytique pour l’oxydation sélective d’un groupe hydroxyle se fera sur des lactones (obtenues par oxydation de sucres non-protégés) et des sucres C1-protégés. L’étude en parallèle de ces deux types de substrats permettra de comprendre les caractéristiques essentielles de cette transformation (effets électroniques, stéréochimie et géométrie des substrats) et d’élargir le panel de molécules accessibles par cette méthode. De plus, en travaillant avec de cycles à 6 et 5 chaînons (pyranose et furanose), il sera possible d’accéder à des structures complémentaires puisque certaines positions ne sont plus oxydables suivant la taille du cycle.

Etape 2 : se concentre sur le donneur formel d’hydrogène avec 2 objectifs principaux : (i) diminuer la stœchiométrie nécessaire de l’accepteur, pour une meilleure économie d’atome, sans compromettre l’efficacité de la réaction (déplacement de l’équilibre) et (ii) augmenter le potentiel synthétique de notre approche en permettant la valorisation simultanée du donneur (sucres) et de l’accepteur (dérivés de cétone) formels d’hydrogène. A la fin de cette tâche, la séquence monotope de double oxydation des sucres non-protégés en céto-lactones sera optimisée et montée en échelle avec les meilleurs accepteurs.

Etape 3 : est une application de notre méthodologie d’oxydation des sucres développée dans l’Etape 1 et 2. Notre objectif est d’intégrer notre système rédox dans une cascade catalytique d’auto-transfert d’hydrogène employant comme intermédiaires des imines pour accéder à des dérivés de plus haute valeur-ajoutée comme des amino-polyols à partir de sucres C1-protégés.

Mise en ligne : 24-03-2022 - Mise à jour : 24-03-2022

Informations pratiques

Aide de l’ANR : 231 167 €
Dates du projet : 01/10/2021 - 30/09/2024

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